كانت في بداية القرن السابع عشر عبارة عن مزار ديني للولي الشيخ عثمان المقبور فيها ، وسميت المدينة باسمه ، ويؤكد ذلك المؤرخ حمزة لقمان أن مدينة الشيخ عثمان كان اسمها "الشيخ الدويل" ، ويرجع هذه التسمية إلى الولي الشيخ عثمان بن محمد الوكحى الزبيري في بقعة مواجهة للقرية ، وعندما اشترى الإنجليز من سلطان لحج الأرض الممتدة من خور مكسر إلى وراء البستان الكمسري سابقاً ( حديقة الشيخ عثمان حالياً ) عام 1882م ، وقد أسسوا البدايات الأولى للمدينة لاستيعاب الزيادة في عدد السكان ، ويعود تخطيط المدينة وبناؤها في الشكل الذي عليه الآن بعد ذلك التاريخ ، أما مدينة الشيخ عثمان الأصلية فهي قرية الدويل (الشيخ الدويل ) التي كان يقع بجانبها قبر الولي الذي سميت باسمه .

ويؤكد الرحالة الإنجليزي هنري سلت الذي زار المدينة في عام 1809م ، وهو في طريقة إلى لحج يشير أن هناك كانت لاتزال غابة كثيرة الأشجار بجانب القرية وقبة الولي ، وتمتد المساحات الخضراء إلى عشرات الكيلومترات تشكل مرعى رئيسي للأغنام والجمال التي كانت تشاهد في كل أنحاء الغابة ، وفي عام 1920م تأسست في المدينة مصانع الملابس القطنية وازدهرت صناعة ( البرود اليمنية الشهيرة ) .

وأهم المعالم التاريخية في مدينة الشيخ عثمان حالياً مسجد النور ويعد أكبر المساجد فيها تم بناؤه عام 1958م .

عدد المساكن :16244

عدد الأسر : 15277

إجمالي السكان المقيمين :105248